לכאורה, אין שום מקור תלמודי מפורש המציין שניתן לקדש את החודש לאחר שחלף יום שלושים. נראה כי לאחר שחלף היום, החודש מתעבר באופן בלתי הפיך. על כן ראויה לדיון השאלה על מה סמך הרמב"ם בטענתו שאפשר לקדש את החודש מאוחר יותר מיום שלושים. שיטה זו מכונה בפי הלומדים 'קידוש החודש למפרע', היינו קביעת יום ראש החודש מתבצעת אחרי שעבר ראש החודש. דבריו של הרמב"ם מרוכזים בסוף פרק ג מהלכות קידוש החודש (הלכות טו-יח). הרמב"ם מתאר מצב בו הגיעו עדים רחוקים ארבעה או חמשה ימים אחרי שהתעבר החודש. במקרה זה בית הדין, יכול, ולפעמים חייב, לקבל את עדותם, ולמפרע יוקדם ראש החודש ביום אחד, קרי: החודש הקודם יהפך מעתה ממלא לחסר. הדבר משפיע כמובן על קביעת מועדי החודש, שגם הם, מעתה, מוקדמים ביום אחד. הרמב"ם (שם, יח) מחלק בדין בין החודשים שיש בהם חגים (ניסן ותשרי) לחודשים שאין בהם חגים, ובתוך ניסן ותשרי אם טרם עברה מחצית החודש, או אם כבר עברה. הוא מקשר עניין זה (שם, יז) למחלוקת האם מקדשים או מעברים לצורך (המופיעה בבבלי ר"ה כ ע"א-ע"ב). ראשונים ואחרונים הביעו הסתייגות מהרעיון שניתן לקדש את החודש למפרע בגלל שדבר זה איננו מופיע במקורות התלמודיים. אדרבא, המשנה (ר"ה ג, א) מציינת שאם 'ראוהו בית דין וכל ישראל נחקרו העדים ולא הספיקו לומר מקודש עד שחשיכה – הרי זה מעובר', ללא כל אפשרות לתקן את הדבר. ברם, הרש"ש (חידושים של הש"ס, כה ע"א) הראה מקור לדעת הרמב"ם במשנה (ר"ה ב, ח): 'ועוד באו שנים ואמרו ראינוהו בזמנו ובליל עבורו לא נראה'. לפי הבנת הרמב"ם העדים הם שאמרו את שני הדברים: א) 'ראינוהו בזמנו' (היינו בליל ל'), ב) 'ובליל עיבורו לא נראה' (היינו בליל ל"א). לפי הסבר זה העדים אומרים את דבריהם לכל המוקדם ביום ל"א לחודש הקודם (שהרי בלילה אין מקבלים עדים), כלומר יום ל' כולו כבר עבר, ואף על פי כן קיבל רבן גמליאל את עדותם וקידש את החודש. דברי הרש"ש מתאמתים מפירוש המשנה, שכן הרמב"ם כתב שם במפורש: 'וזה שאמרו שלא ראוהו בלילה השנייה אין זה מחייב אותנו כלל, כי שמא נחלשה ראייתם, או שכיסוהו העבים והם לא הרגישו'. מכאן שרבן גמליאל קידש את החודש אחרי יום שלושים. ברם, אין הכרח לפרש כך את המשנה, ואחרים פירשו שהפיסקא 'ובליל עיבורו לא נראה' הוא תיאור של מה שהתרחש אחרי שרבן גמליאל קיבל את העדים וקידש את החודש ביום ל' לאלול. אחרי הקידוש ציפו החכמים לראות את הירח בעליל בליל ל"א של חודש אלול, שלפי קידושו של רבן גמליאל הוא מעתה הלילה השני של תשרי. הירח היה צריך להיראות ללא שום קושי, שכן הוא התרחק יותר מהשמש, ומשום כך היה גבוה יותר בשמים, והחלק המואר היה רחב יותר. אי ראיית הירח בלילה השני עוררה פקפוקים בקרב החכמים, שחשדו שרבן גמליאל קידש את החודש עוד בטרם נראה הירח (על פי עדי שקר, או עדים טועים) לכן יש לדחות את קידושו. ייתכן שהחכמים ציפו שרבן גמליאל יחזור בו עקב הביקורת ויבטל את הקביעה של חודש תשרי ויעבר את אלול. לפי הסבר זה ניתן ללמוד שהופעל כאן נוהג של ביקורת קביעת יום ראש החודש, על פי הופעתו בלילות הבאים אחרי ראש חודש.