דבי ר' שילא אמרי כיון שבאה לידו דבר עבירה פעם ראשונה ושניה ואינו חוטא שוב אינו חוטא שנאמר רגלי חסידיו ישמור
אחת מן האמרות החשובות של הלל במסכת אבות (ב, ד) היא "אל תאמן בעצמך עד יום מותך".
בפשטות הכוונה: שאל לו לאדם לבטוח בעצמו כי לא יחטא או יצא לתרבות רעה, "שהרי יוחנן כהן גדול שימש בכהונה גדולה שמונים שנה ולבסוף נעשה צדוקי" (ברכות כט, ע"א).

בדרך זו מפרש למשל המאירי (בפירושו לאבות): "הוי מתפחד [=נזהר] בעצמך בזקנותך כבילדותך – שלא תיתן בעצמך מקום והכנה לעבירה, על סמך שתבטח בעצמך לומר שכל כך הוחזקת בעיניך לטהרה [=ולכן אין סיכוי שאכשל בעבירה]... שאין ראוי לאדם לבטוח בעצמו... והרי אמרו ז"ל ביוחנן כהן גדול ששימש שמונים שנה בכהונה גדולה ולבסוף נעשה צדוקי".
בירושלמי (שבת א, ג, ג ע"ב) מסופר על 'חסיד אחד' שהיה גורס: 'אל תאמן בעצמך עד יום זקנותך. כגון אני'. כלומר: החסיד סבר כי אדם שהגיע לימי הזקנה בלא חטא (או בלא חטא חמור) – מובטח לו שכבר לא יחטא; ולאור השקפה זו סבר אותו חסיד, כי לנוכח גילו המבוגר ודרגתו הרוחנית הגבוהה (שהרי הוא 'חסיד') הוא כבר חסין מפני העבירה.

אך בהמשך האגדה מסופר כי כדי להעמידו על טעותו באה רוח אחת (בדמות אישה), ניסתה אותו, והוא נכשל בעבירה. החסיד הצטער מאוד על כישלונו, ואז אמרה לו (הרוח): 'אל תצטער כי רוח אני [ולא נכשלת באישה], לך והשווה עצמך לחבריך'. כלומר: הרוח אמרה לו, כי אל לו להתגאות ולחשוב כי הוא טוב מחבריו (ולו זה לא יקרה...), אלא עליו להשוות את עצמו לחבריו ולגרוס – כפי שגרסו הם – 'אל תאמין בעצמך עד יום מותך' (ולא 'עד יום זקנותך').

כיצד מקורות אלו עולים בקנה אחד עם גמרתנו?