"אמר אביי, היינו דאמרי אינשי: בתר עניא אזלא עניותא".

במסכת בבא קמא דף צב. הביאו מקורות לאימרה זו מהמשנה והפסוק:
"אמר ליה רבא לרבה בר מרי:
מנא הא מילתא דאמרי אינשי: בתר עניא אזלא עניותא?
אמר ליה, דתנן: עשירים מביאין בכורים בקלתות של זהב ושל כסף, ועניים - בסלי נצרים של ערבה קלופה, הסלים והבכורים נותנים לכהנים.
אמר ליה: את אמרת מהתם, ואנא אמינא מהכא: (ויקרא יג, מה) וְטָמֵא טָמֵא יִקְרָא".

ובזמנא הדין אמרי אינשי:
כסף נדבק לכסף.

אי נמי:
צרות באות בצרורות.
וכן אמרו במדרש תהלים מזמור יח, י
על הפסוק (תהלים יח, ה; קטז, ג) אֲפָפוּנִי חֶבְלֵי מָוֶת.
מהו אפפוני... הצרות מתגלגלות ובאות (נ"א ובאין עלי) כאופן וגלגל.

ואפשר שהטעם כמו שאמרו במסכת מועד קטן דף כח.
"אמר רבא: חיי, בני ומזוני, לא בזכותא תליא מילתא, אלא במזלא תליא מילתא.
דהא רבה ורב חסדא תרוייהו רבנן צדיקי הוו, מר מצלי ואתי מיטרא, ומר מצלי ואתי מיטרא.
רב חסדא חיה תשעין ותרתין שנין - רבה חיה ארבעין,
בי רב חסדא - שיתין הלולי, בי רבה - שיתין תיכלי.
בי רב חסדא - סמידא לכלבי ולא מתבעי, בי רבה - נהמא דשערי לאינשי, ולא משתכח".
הרי שבתר עניא אזלא עניותא, כי כך מזלו מלכתחילה.

אי נמי הטעם כבמסכת ברכות דף ס.
"יהודה בר נתן הוה שקיל ואזיל בתריה דרב המנונא, אתנח. אמר ליה: יסורים בעי ההוא גברא לאתויי אנפשיה? דכתיב (איוב ג, כה) כִּי פַחַד פָּחַדְתִּי וַיֶּאֱתָיֵנִי וַאֲשֶׁר יָגֹרְתִּי יָבֹא לִי".
שכשאדם מרגיש שאינו מצליח (לוזר בלעז) הריהו מאבד את בטחונו בה', וכבר לא מתקיים בו (תהלים לב, י) וְהַבּוֹטֵחַ בַּה' חֶסֶד יְסוֹבְבֶנּוּ.

כמו כן מצינו בדרכי הטבע כיצד הדבר קורה, לעיל בדף קלט.
"אמר רבא: האי גדול אחי דלבש ואיכסי מביתא - מאי דעבד עבד".
ופירש רשב"ם:
"גדול אחי - שנושא ונותן בנכסים ואיכא הנאה ליתמי כי מיכסי מלבושים נאים כי היכי דלישתמעו מיליה".
וכן במסכת בבא קמא דף מו:
"אמרי נהרדעי: פעמים שנזקקין לנתבע תחלה, והיכי דמי? דקא זילי נכסיה".
הרי שבתר עניא אזלא עניותא, כי אנשים חוששים להתעסק עמו.