דתנן שמן שצף ע''ג יין ונגע טבול יום בשמן לא פסל אלא שמן בלבד ר' יוחנן בן נורי אומר שניהם מחוברים זה לזה

הרב חנוך ארנטרוי (עיונים בדברי חז"ל ובלשונם, עמ' קי-קיא):

במשנה בטבול יום פרק ב'-ה' ובשבת דף ה' ע"ב דנים ב"שמן שצף על גבי יין" הן לענין טומאה והן לענין שבת. אל לחשוב שאלה הם דיונים להלכה שאין להם ולחיי המציאות כלום. אך זוהי טעות, בגלל חוסר ידיעותינו על תנאי החיים ועל הריאליה של קדמונינו.

ט. בחולין צ"ד ע"א מונים את כל האסור משום גניבת דעת הבריות. מובאת שם גם תוספתא ב"ב פ' ד' ודרך ארץ רבא פ' ח': "לא ישגר אדם לחברו חבית של יין ושמן צף על פיה", רש"י: "כסבור שהכל שמן ומזמן עליו אורחים ובטוח שיש לו שמן הרבה לצרכם", ועיין שם על מעשה שהיה. מכאן שנהגו לצקת מעט שמן על היין, שאם לא כן עלינו לפרש שהנותן התכוון כאן מראש להטעות את חברו. אך המעיין יראה שבשום אופן אי אפשר לפרש כך את הגמרא שם.

י. על הטעם למנהג זה איני יכול אלא לשער השערה. כנראה לא רצו לפקק את הכד, ומנעו בשפיכת כמות קטנה של שמן על היין חדירת אוויר שיכול לגרום לחימוץ היין. מצאתי בספר מסעות שכך נוהגים היום בשוקי היינות שביטליה. ולאחר שהוכחנו [שגם] בתקופת המשנה היה מנהג זה קיים. מובן שהמשנה כותבת "הפרשתי לתוכו רביעית קדש" ומניחה שהכל יבנו שמדובר בשמן המועט שיצקו על היין. לאחר שכתבתי זאת מצאתי, שבספרות שו"ת של האחרונים מכירים היטב מנהג זה, וגם שאלו עליו שאלה של הלכה; [עיין שו"ת הלכות קטנות של רבי יעקב ב"ר שמואל חגיז חלק א' סימן י'. שו"ת שבות יעקב חלק א' סימן ב'].