הרב יוסף שמשי, מחבר תוכנת "גמראור"
עקרונות בכללי הגמרא ובלשונה
 

"אי עבד - עבד"

[תנאים ואמוראים; כללי פסיקה; מונחי מפתח]

נדרים מז ע"ב

אמר רב אחא בר מניומי, ת"ש: האומר לאשתו קונם שאני נהנה ליך, לווה ובעלי חובין באין ונפרעין; 
מ"ט בעלי חובין נפרעין? לאו משום דחילופין לאו כגידולין דמי. 
אמר רבא: דילמא לכתחילה הוא דלא, ואי עבד - עבד. 
אלא ת"ש: המקדש בערלה - אינה מקודשת, מכרן וקידש בדמיהן - הרי זו מקודשת. 
הכא נמי, לכתחילה הוא דלא, ואי עבד - עבד. 

1.
"לכתחילה" ו"בדיעבד" - שתי משמעויות שונות בסוגייתנו.

מוזכר בסוגייתנו הביטוי "ואי עבד - עבד". סה"כ 6 מופעים בש"ס [ניתן להפחית אולי בגלל משמעות קצת שונה].

1.1
ביטוי זה תואם לביטוי "בדיעבד".

2.
הר"ן מסכת נדרים דף מז עמוד ב:

ומשני ודילמא לכתחלה הוא דלא ואי עבד עבד כלומר כשהוא בא להחליף איסור בהיתר לכתחלה בידים אסור והחליפין אסורין

אבל זו בשעה שלוותה אף על פי שהבעל מתחייב אין כאן חליפי איסור ממש הילכך יכולה היא ללוות ולאכול ואף על פי שאח"כ נפרעין מן הבעל דיעבד הוא שנעשו חליפין למה שאכלה.

במופע הראשון של הביטוי "אי עבד" בסוגייתנו המשמעות היא - אם עשה מקרה אחר הדין שונה.

2.1
אולי לכן הניסוח הוא "אי עבד" ולא "בדיעבד".

3.
הר"ן מסכת נדרים דף מז עמוד ב:

ואמרינן הכא נמי לכתחלה הוא דלא ואי עבד עבד כלומר לכתחלה הוא שאסור ליהנות מן החליפין אבל אם עבר ונהנה נהנה דחליפין מותרין,

במופע השני של הביטוי "אי עבד" בסוגייתנו המשמעות היא כמשמעות ה"רגילה" - מה שאסור לכתחילה מותר בדיעבד - לאחר שעשה מעשה.